Окончил Московское училище живописи, ваяния и зодчества (1901), учился в Высшем художественном училище при Императорской академии художеств в Петербурге (1901—1907).

В 1880 г. семья Чернышевых переехала в Красноярск, Леонид поступил в мужскую гимназию. Вместе с ним учился будущий художник Дмитрий Каратанов. Талантливые юноши подружились, вместе ходили на Столбы и увлекались гитарой. В доме Каратановых квартировал приехавший из Малороссии в Красноярск художник, академик Михаил Александрович Рудченко, под влиянием которого молодые люди увлеклись рисованием и архитектурой.

Эти занятия настойчиво поощряются и другом отца Чернышева, В. И. Суриковым, который видел талант Леонида и постоянно советовал отцу отправить сына на учебу в Москву.

После окончания гимназии Леонид Чернышев, прослужив два года в губернском правлении, по совету Сурикова в 1892 г. поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества на архитектурное отделение.

В 1901 г. Чернышев окончил учебу в Москве и стал вольнослушателем (впоследствии и учеником) Высшего художественного училища при Императорской академии художеств в Петербурге в классе профессора А. Н. Померанцева. Практику молодой архитектор проходил, участвуя в отделке и строительстве московской гостиницы «Метрополь» архитектора В. Ф. Валькота в 1904 году. Но окончить училище ему не удалось, и в марте 1907 г. он вернулся в Красноярск.

В Красноярске молодой архитектор стал членом городской думы. Одновременно Чернышев заведовал городской рисовальной школой и состоял в дирекции народного театра.

В 1910—1911 гг. в Омске проходила первая Западно-Сибирская сельскохозяйственная и промышленная выставка. Чернышеву предложили принять участие в проектировании и строительстве ряда павильонов. На этой выставке Чернышев впервые попробовал создать прообраз Красноярского музея — павильон в «египетском стиле».

До той поры Леонид Александрович жил в старом и уже ветхом отцовском доме у слияния Качинских улиц, давно мечтая о постройке нового дома. Деньги, полученные за работу на выставке, архитектор решил потратить как раз на строительство собственного дома. Дом в стиле «модерн» находится на современной улице Марковского в Красноярске и является памятником архитектуры.

В Красноярске Леонид Александрович построил также дом Токарева (пр. Мира, 76), здание духовного братства (пр. Мира, 98), особняк Ицына (ул. Кирова, 25), здание купеческого клуба (пр. Мира, 71).

Архитектурный талант Чернышева высоко ценил В. И. Суриков, следивший за его творчеством. В письме семье Кончаловских он сообщал: «Чернышев много интересных домов понастроил в Красноярске, так что вид у него стал другой теперь».

В 1920 г. Леонид Александрович работал в губсовнархозе в отделе государственных сооружений и преподавал строительное черчение и рисунок в политехникуме на строительном отделении. В эти годы он часто проводил занятия у себя, в мансарде дома на Большой Качинской. Он часто отдавал для студенческих учебных работ свои старые эскизы и рисунки, делился инструментами, красками, а на летнее каникулярное время помогал ученикам найти работу на стройках города.

У архитектора не было наследников, семьи он не завел. В воспоминаниях краеведа Яворского можно прочитать, что «архитектор трудился по двадцать часов в сутки. Взбадривал себя крепким чаем — „черным как ночь“ — из трехведерного самовара и папиросами — китаец из ближайшей табачной лавки заряжал ему в день двести пятьдесят папиросных гильз. Каждое утро китаец приходил с новым подносом».

Такой образ жизни не способствовал улучшению здоровья. В дальнейшем здоровье только ухудшалось. Чернышев умер от сердечной недостаточности в 1932 г. Он похоронен на Троицком кладбище Красноярска.