Оскар де ла Рента родился младшим из семи детей в семье доминиканки и отца из Пуэрто-Рико в 1932 году. По материнской линии его происхождение можно проследить далеко в доминиканской истории. назад в 1600-е годы. Как давние государственные деятели, многие из членов его семьи по материнской линии занимали важные должности в Доминиканской Республике в военной и академической сферах. Тем временем его прапрадед по отцовской линии был самым долгим мэром Понсе, города в Пуэрто-Рико. Понятно, что драйв и успех уже были у него в крови.

В 18 лет де ла Рента переехал в Испанию, чтобы изучать живопись в Академии Сан-Фернандо в Мадриде. Чтобы заработать немного денег, он начал рисовать одежду для газет и модных компаний, что было обычной работой до того, как появились широкие возможности печати. Его модная карьера началась с энтузиазма после того, как Франческа Лодж, жена Джона Дэвиса Лоджа, тогдашнего посла США в Испании, увидела его рисунки и поручила ему спроектировать для нее платье. В 1961 году де ла Рента переехала в Париж, чтобы работать в компании по производству одежды высокой моды Lanvin.

Всемирное признание Де ла Ренты как выдающегося модельера в конечном итоге привело к новому переезду, на этот раз в Соединенные Штаты. Он стал двойным гражданином США и Доминиканской Республики, и многие считали его официальным послом этой страны. Его проекты стали фаворитом как среди первых леди президента, так и среди голливудских звездочек, но именно его благотворительность — это, пожалуй, самое сильное наследие де ла Ренты. В начале 1980-х де ла Рента усыновил сына из детского дома в Доминиканской Республике и провел много лет своей жизни, посвятив себя сбору средств на лечение и искусство. Он также оказал финансовую поддержку строительству школы недалеко от своего дома в Пунта-Кане. Он скончался в своем доме в Кенте, штат Коннектикут, в 2014 году.